Sideshow Bob apareció por primera vez en “Los Simpson” en el episodio “The Telltale Head” (25 de febrero de 1990), simplemente como un personaje de fondo en “The Krusty the Clown Show”. Este episodio fue importante, ya que también fue la primera aparición de Krusty el Payaso (Dan Castellaneta), el Reverendo Lovejoy (Harry Shearer), los matones Dolph, Jimbo, Kearney (Tress MacNeil, Trace MacNeil, Nancy Cartwright) y Abu. (Hank Azaria).
Sin embargo, después de sólo unos pocos episodios, Sideshow Bob (Kelsey Grammer) protagonizó “Krusty Gets Busted” (29 de abril de 1990), un episodio en el que el compañero de televisión incriminó a su payaso empleador, Krusty, por robo a mano armada. A Bob, un actor con formación profesional, aparentemente le molestaba tener que ser el segundo violín de una estrella ingrata y quería venganza. Al final, fue Bart (Cartwright) quien descubrió el plan de Bob y exoneró a Krusty. Bob empezó a odiar a Bart y empezó a planear venganza en prisión.
El actor de pelo de palmera regresa en “Black Widower” (9 de abril de 1992), donde intenta casarse y aprovecharse de la tía de Bart, Selma (Julie Kavner), aunque no alcanzará el estatus de supervillano hasta Cape Feare. 7 de octubre de 1993) cuando salió de prisión, y tenía como objetivo matar a Bart de una vez por todas, incluso acechando a la familia mientras se encontraban bajo los servicios de protección de testigos. Desde entonces, Bob ha aparecido en más de una docena de episodios de “Los Simpson”.Cada vez, expresa su malvada ira y sus malvados planes para matar a Bart o deshacer una institución vital.
Como ahora se ha revelado en… Vista previa especial en EWBob volverá otra vez, esta vez en una parodia de “El loto blanco”. Parece que los Simpson y Bob se hospedarán en el mismo resort de lujo… con Bob teniendo la ventaja. Gracias a un trato con el diablo, los Simpson tendrán que compartir espacio con su enemigo más odiado.