Como dijo Estevez, no dejó de trabajar a propósito. Cayó en desgracia entre el público y los directores de casting dejaron de llamar. Como recordó dolorosamente Estevez en una entrevista de 2006 con el guardiánLlegó a un acuerdo con Disney para aparecer en la secuela de 1996 “The Mighty Ducks 3” “sin dinero” a cambio de que el estudio financiara y distribuyera su propia película “The War at Home” ese mismo año. “Y luego ellos [Disney] La película se estrenó en cuatro salas. La angustia casi me hizo dejar el trabajo”.
En la película de 1998 “Una noche en el Roxbury”, el nombre de Estevez se utiliza como remate de una broma. Dos de los perdedores del club lo dejaron caer casualmente, revelando que Estévez había alcanzado un nivel patético de fama anterior. Estaba en el ojo público. No salió de Hollywood ni fue despedido, pero parece que le mostraron la puerta.
Estévez, por supuesto, no estaba dispuesto a jubilarse y buscó proyectos de dirección adicionales. En 2000, escribió, dirigió y protagonizó junto a su hermano, Charlie Sheen, “Rated Esto le abrió la puerta a otros trabajos como director de televisión, y Estévez dirigió episodios de The Guardian, Cold Case y CSI: NY a principios de la década de 2000. En 2006, regresó a los cines con su prestigioso proyecto “Bobby”, un drama coral sobre el día del asesinato de Robert Kennedy, que fue reconocido por varios organismos de premios cinematográficos.
Estévez dirigió The Way de 2010, otra película que hizo con su padre, así como The Public de 2018. Como director, tiene una sensibilidad muy relajada y maneja grandes grupos de actores con una confianza admirable. Sin embargo, sus películas rara vez son llamativas o elegantes, por lo que rara vez reciben mucha atención de la prensa.
En 2021, regresó a “The Mighty Ducks” con una serie de televisión discreta, sabiendo que ahora estaba vinculado para siempre a la franquicia. Se fue después de la primera temporada del programa..
Hoy en día, Estevez se mantiene intencionalmente fuera de la vista del público. En 2010, Habla con Halo reventadoDijo que era malo para promocionarse y que nunca fue “un tipo que simplemente salía a buscar publicidad para sí mismo. Nunca le vi el valor a eso”. Parece más feliz viviendo una vida tranquila.