Bob Denver comenzó su carrera televisiva profesional en 1957.Apareció en un episodio de “The Silent Service”, pero su carrera despegó en serio en 1959 cuando fue elegido como el comediante beatnik Maynard G. Krebs en la comedia de larga duración “The Many Loves of Dobie Gillis”. Apareció en 144 episodios de esa serie a lo largo de sus cuatro temporadas, consolidando a Denver como un jugador secundario confiable y divertido.
Después de “Dobie Gillis”, Denver tuvo algunas actuaciones notables, apareciendo en “The Andry Griffith Show” y “Dr. Kildare”, así como en las películas “Take Her, She's Mine” y “For Aquellos Who Think Young”. ” Sin embargo, en 1964, el legado de Denver quedó asegurado cuando fue elegido para el papel principal de la exitosa comedia de Sherwood Schwartz “La isla de Gilligan”. Aunque esta serie sólo duró 98 episodios en tres temporadas, se convirtió en un gran éxito y agradó al público en todas partes. A menudo he criticado a “La isla de Gilligan” por ser demasiado tonta, pero su reputación la precedió y dejó una profunda huella en la cultura popular. Sin duda ayuda que la película de Gilligan se haya estrenado en una asociación enriquecedora que duró décadas. humor.
Después de “La isla de Gilligan”, Bob Denver fue clasificado como actor. El programa fue tan popular que Gilligan se convirtió en su papel característico. Esto, a pesar de que aparecen papeles importantes en programas como “The Good Guys”, “Dusty's Trail” y “Far Out Space Nuts”. Denver era visto principalmente como un jugador tonto y muchos asumieron que era incapaz de desempeñar ningún otro tipo de papel cómico. Puede que Denver no haya tenido mucho alcance dramático, pero se destacó en interpretar a cierto tipo de tonto inocente e ignorante. Si no hubiera sido encasillado, hay muchas razones para creer que Denver habría seguido creciendo como actor, o al menos se le habría ofrecido una gama más amplia de trabajos.
En 1992, Denver habló con el periódico de Kentucky The Messenger (Entrevista escrita por MeTV), y habló de su participación en un solo papel. En 1992, Denver admitió que estaba completamente en paz con ella.