El triángulo amoroso de Rory, Dean y Jess colapsa y arde en la temporada 3, especialmente en uno de los mejores episodios de “Gilmore Girls”, “Están disparando a Gilmore, ¿no?” El cual se desarrolla en una maratón de baile de 24 horas. #TeamJess gana, pero su relación con Rory es diferente a su primera relación con Dean. Aunque ella y Jess tienen química y comparten el amor por la literatura, su volatilidad y naturaleza descarriada no lo convierten en un buen amigo, lo cual es un gran problema. La atracción magnética de Rory hacia Jess, su rebeldía y sus persistentes sentimientos por Dean (quien termina comprometiéndose con Lindsay) crean una interesante red de emociones. Es tan confuso como la relación de Lorelai con Sherry, la nueva madre de Christopher, y la relación de Luke con una poderosa abogada llamada Nicole.
Uno de los aspectos más destacados de esta temporada es la introducción de Dave Rygalski, interpretado por el maravilloso Adam Brody. Es un músico amable que lee toda la Biblia para encontrar una cita de la Sra. Kim y poder llevar a Lin al baile de graduación. Es lamentable que la actuación de Adam Brody en “The OC” lo alejara de “Gilmore Girls”, porque parecía un gran compañero para Lane. Fue un placer ver cómo se desarrollaba su romance, más aún con el brusco Zack. La tercera temporada es un torbellino de conflictos románticos y familiares llenos de idiosincrasias de pueblos pequeños y temas sobre la mayoría de edad que hacen que “Gilmore Girls” sea tan venerada.